Haletos Orgânicos

01. (Acafe) O composto tetracloretano é uma das substâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou “lavagem a seco” de roupas. Sua fórmula molecular é:

1. CCℓ4
2. CHCℓ3
3. C2H2Cℓ4
4. C3H2Cℓ4
5. CH2Cℓ4

02. (UFPI) O propelente de aerossóis conhecido pelo nome de freon-11 é o triclorofluormetano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância?

1. 4.
2. 3.
3. 2.
4. 1.
5. nenhum.

03. (FCM) Os haletos orgânicos são aqueles compostos que derivam de hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais hidrogênios na molécula por átomos de halogênios. Esse grupo de compostos, principalmente os organoclorados, é muito comentado hoje em dia em razão dos problemas ambientais causados por seu uso indiscriminado, na maioria das vezes em inseticidas, como é o caso do DDT (Dicloro-DifenilTricloroetano). Ele começou a ser utilizado na Segunda Guerra Mundial para eliminar insetos e combater as doenças, além de controlar pestes agrícolas. No entanto, antes disso, durante a Primeira Guerra Mundial (1914-1918), os haletos orgânicos começaram a ser utilizados para outro fim mais destrutivo: em armas químicas. Considere a transformação de um haleto orgânico em meio básico formando um álcool, conforme dados mostrados na tabela a seguir:

Através dos dados apresentados acima é permissivo inferir que a velocidade da reação:

I. Depende da concentração de Base;

II. Depende apenas da concentração do haleto;

III. Depende da concentração de ambos os reagentes;

IV. Independe da concentração dos reagentes.

Estão corretas as seguintes afirmativas?

1. Apenas I e II
2. Apenas I e III
3. Apenas II e III
4. Apenas II e IV
5. Apenas III e IV

04. (UFRGS) Descobertas por Gustav Rose, em 1839, as perovskitas representam uma classe de materiais com características únicas que hoje estão revelando inúmeras e versáteis aplicações em uma ampla gama de dispositivos tecnológicos.

Um tipo de perovskita muito utilizado em células solares é a baseada em haletos orgânico-inorgânicos, cuja fórmula geral é ABX3, em que A e B são cátions e X é um íon haleto. O cátion A é orgânico, maior e mais eletropositivo que o cátion B, que é tipicamente um íon metálico bivalente.

Um exemplo desse tipo de material é

1. CaTiO3.
2. (CH3NH3)PbI3.
3. (CH3NH3)FeO3.
4. (CH3COO)SnBr3.
5. CsPbCl3.

05. (EsPCEx) Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas.

Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp2.

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C8H10.

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição. Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

1. I, II e III.
2. II, III, IV e V.
3. I, IV e V.
4. II, IV e V.
5. III e IV.

06. (IFRR) Os haletos alifáticos são muito reativos e, a partir deles, podemos sintetizar praticamente todas as demais funções orgânicas. O maior inconveniente dessas reações reside no preço elevado dos haletos, que limita sua aplicação.

Aponte a alternativa correta:

1. A reatividade diminui dos iodetos para os fluoretos, porque o iodo para o flúor diminui a energia da ligação C – X.
2. Os haletos de arila (aromáticos) são mais reativos que os haletos de alquila (alifáticos), devido à ressonância existente entre um par eletrônico livre do halogênio e o anel aromático.
3. A reação R3C – Cl + NaCN → R3C – CN + HCl é uma reação molecular e, portanto, lenta.
4. Nessas reações, a ordem de reatividade é: iodetos > brometos > cloretos > fluoretos.
5. Um haleto como o CH3Br em presença de NaOH produz um éter.

07. (EsPCEx) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:

1. (C2H2)Cℓ2
2. CH2Cℓ2
3. C2Cℓ2
4. C2H2Cℓ2
5. CH3CH2Cℓ

08. (Fuvest) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:

1. CH2Cℓ2 e CH3CH3
2. CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ
3. CFCℓ3 e CHCℓ3
4. CH3NH2 e CFCℓ3
5. CH3CHFCℓ e CH3COCℓ

09. (UEPA) A nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo é:

1. iso-pentano, 2-cloropropano, álcool-sec-butílico.
2. 2-metil-butano, 2-cloro-propano, 2-butanol.
3. iso-pentano, 2-cloro-propil, metil-propil-carbinol.
4. 2-metil-butano, cloreto de isopropila, 2-butanol.
5. isopentil, 2-cloro-propano, álcool butílico.

10. (Puccamp) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula ...X..... e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:

X    Y

1. CHCℓ3 polialeto
2. C2HCℓ3 haleto de acila
3. CH3COH aldeído
4. C6H3Cℓ3 haleto de arila
5. CCℓ3COOH halogeno-ácido

11. (UERJ) O clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos usados na medicina. Com o tempo, foi substituído por outros menos tóxicos. Assinale a alternativa que contém a fórmula do clorofórmio.

1. CH3Cl
2. CCl4
3. CHCl3
4. CCl2O
5. CHCl2

12. (Fuvest) Sob certas condições, tanto o gás flúor quanto o gás cloro podem reagir com hidrogênio gasoso, formando, respectivamente, os haletos de hidrogênio HF e HCl, gasosos. Pode-se estimar a variação de entalpia (ΔH) de cada uma dessas reações, utilizando-se dados de energia de ligação. A tabela apresenta os valores de energia de ligação dos reagentes e produtos dessas reações a 25°C e 1 a

Com base nesses dados, um estudante calculou a variação de entalpia (H) de cada uma das reações e concluiu, corretamente, que, nas condições empregadas

1. a formação de HF (g) é a reação que libera mais energia
2. ambas as reações são endotérmica
3. apenas a formação de HCl (g) é endotérmica
4. ambas as reações têm o mesmo valor de ΔH
5. apenas a formação de HCl (g) é exotérmica

13. (ITA) Uma alíquota de uma solução aquosa constituída de haletos de sódio foi adicionada a uma solução aquosa de nitrato de prata, com formação de um precipitado. À mistura contendo o precipitado, foi adicionada uma alíquota de solução aquosa diluída de hidróxido de amônio, com dissolução parcial do precipitado. Ao precipitado remanescente, foi adicionada uma alíquota de solução aquosa concentrada de hidróxido de amônio, verificando-se uma nova dissolução parcial do precipitado.

Sabendo que a mistura de haletos é constituída pelo fluoreto, brometo, cloreto e iodeto de sódio, assinale a alternativa CORRETA para o(s) haleto(s) de prata presente(s) no precipitado não dissolvido.

1. AgBr
2. AgCA
3. AgF
4. AgI
5. AgBr e AgCA

14. (ITA) Considere as seguintes afirmações a respeito dos haletos de hidrogênio HF, HCl, HBr e Hl:

I. A temperatura de ebulição do HI é maior do que a dos demais.

II. À exceção do HF, os haletos de hidrogênio dissociam-se completamente em água.

III. Quando dissolvidos em ácido acético glacial puro, todos se comportam como ácidos, conforme a seguinte ordem de força ácida: HI > HBr > HCl >>HF

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

1. I.
2. I e II.
3. II.
4. II e III.
5. III.