Química Orgânica III

01. (UDESC) O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo.

Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta.

1. Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2 .
2. Sua estrutura apresenta as funções é ter, á lcool e éster.
3. Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários.
4. Sua estrutura apresenta nove ligações pi.
5. Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P.

02. (UEMG) O formaldeído é um gás incolor, muito solúvel em água, com odor muito forte e irritante. Em geral, é usado como solução aquosa contendo 40% de formaldeído, sendo assim chamado de formol ou formalina. Na medicina, é utilizado como conservador de cadáveres e peças anatômicas, além do uso como desinfetante. De acordo com a estrutura e as propriedades do formaldeído, assinale a alternativa correta.

1. Na presença de um oxidante, em meio ácido, o formaldeído se converte em ácido acético.
2. O número de oxidação (Nox) correspondente ao átomo de carbono na molécula de formaldeído é igual a +1.
3. A molécula do formaldeído possui uma ligação pi (π) e três ligações sigma.
4. A estrutura molecular do formaldeído é a pirâmide trigonal.

03. (UDESC) A descoberta da quiralidade em moléculas ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, após terminar seu doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou que dois tipos de cristais de ácido tartárico eram depositados em barris de vinho, durante o processo de fermentação. Munido de muita paciência, Pasteur separou os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal era imagem especular não superponíveis um do outro, ou seja, eram enantiômeros.

Com base na estereoquímica das moléculas, analise as proposições.

I. Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.

II. Enantiômeros são compostos aquirais.

III. As moléculas que não são superponíveis com sua imagem especular são chamadas quirais.

IV. Isômeros ópticos não desviam o plano de luz polarizada.

V. Os compostos etanol e éter dimetílico são isômeros.

Assinale a alternativa correta.

1. Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
2. Somente as afirmativas I e V são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas IV e V são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
5. Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

04. (UENP) A ingestão de bebidas alcoólicas em excesso pode levar a fortes dores de cabeça no dia seguinte, resultado da transformação do álcool etílico no organismo em substâncias químicas. Sobre as reações de oxidação de álcoois, assinale a alternativa correta.

1. A oxidação de álcool primário forma aldeído.
2. A oxidação de álcool secundário forma aldeído
3. A oxidação de álcool terciário forma aldeído.
4. A oxidação de álcool primário forma cetona.
5. A oxidação de álcool terciário forma cetona.

05. (UDESC) Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2- etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais.

Com relação às informações acima, analise as proposições.

I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à lipofilicidade desses compostos.

II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de ácidos orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol.

III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal correspondente ao ácido orgânico precursor.

Assinale a alternativa correta.

1. Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
2. Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
4. Somente afirmativa I é verdadeira.
5. Todas as afirmativas são verdadeiras.

06. (UEFS) A fórmula a seguir representa a estrutura molecular do anestésico geral desflurano.

O número de átomos de hidrogênio presente na molécula desse anestésico é

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

07. (UDESC) O luminol é uma substância química especial utilizada na investigação de vestígios de sangue. A identificação ocorre por meio de uma reação quimiluminescente em que os íons de ferro, presentes na hemoglobina do sangue, catalisam uma reação química de conversão do luminol em 3-aminoftalato, provocando a emissão de intensa radiação luminosa de cor azul fluorescente.

Analise as proposições sobre a molécula de luminol.

I. Realiza ligações de hidrogênio e apresenta as funções químicas amina e azida.

II. Sua fórmula molecular é C8H7N3O2, e possui em sua estrutura somente carbonos com hibridização sp2 .

III. Apresenta ligações covalentes sigma e pi em sua estrutura.

Assinale a alternativa correta.

1. Somente a afirmativa II é verdadeira.
2. Somente a afirmativa III é verdadeira.
3. Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
5. Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

08. (PUC-Campinas) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de I na qual uma cadeia carbônica II se transforma em outra III saturada.

As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por

1. adição − insaturada − menos
2. adição − saturada − mais
3. adição − insaturada − mais
4. substituição − insaturada − menos
5. substituição − saturada − mais

09. (UECE) Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos:

I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas substâncias inorgânicas.

II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos.

III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras.

IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como nas indústrias químicas.

Está correto o que se afirma somente em

1. I e IV.
2. II e III.
3. I e III.
4. II e IV.

10. (UFU) Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em meio ácido para produção do álcool.

Essa reação ocorre, porque

1. a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio.
2. a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido.
3. a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição.
4. as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do álcool.

11. (UECE) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

1. etóxi-etano e butanoato de etila. .
2. ácido butanoico e butanoato de etila.
3. ácido butanoico e pentanoato de etila.
4. butanal e hexano-4-ona.

12. (UFRGS) Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .

1. apolar – maior – polar
2. apolar – menor – polar
3. polar – mesmo – polar
4. polar – maior – apolar
5. polar – menor – apolar

13. (UECE) A má alimentação é responsável por diversos problemas de saúde no ser humano como, por exemplo, a obesidade. Para contornar, em parte, essa situação, a indústria alimentícia produz alimentos classificados como “light”, que apresentam uma diferença para menos de 25% no valor energético ou de nutrientes do produto original, e os que são classificados como “diet”, formulados com modificações no conteúdo de nutrientes. O aspartame é utilizado como adoçante artificial tanto nos alimentos “light” quanto nos alimentos “diet”. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente a fórmula molecular e a massa molar aproximada do aspartame.

1. C14H16N2O5 e 292 g/mol.
2. C13H18N2O5 e 282 g/mol.
3. C14H7N2O5 e 283 g/mol.
4. C14H18N2O5 e 294 g/mol.

14. (UFRGS) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

1. amina e éster.
2. amina e ácido carboxílico.
3. hidrocarboneto aromático e éster.
4. amida e ácido carboxílico.
5. amida e éter.

15. (UECE) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:

3C₂H₅OH + 2Cr₂O₇^2– + 16H⁺ → 3C₂H₄O₂ + 4Cr³⁺ + 11H₂O.

O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)

1. ácido carboxílico.
2. álcool.
3. aldeído.
4. cetona.